Milorad zahájil kariéru v oblasti nemovitostí v Praze roku 1994 jako seniorní poradce v přední německé firmě Muller International a následně jako ředitel v největší světové poradenské společnosti Jones Lang LaSalle. Už tehdy procházely jeho rukama některé z největších realitních projektů v Praze a spolupracoval na nich s prvními mezinárodními a domácími developery působícími v ČR (BB Centrum, Myslbek, IBC atd.)

V roce 2000 se Milorad stal obchodním ředitelem Karlín Group, později postoupil ve společnosti na pozici ředitele a partnera. V Karlín Group se Milorad se svými spolupracovníky zhostil především revitalizace a přestavby Karlína a Libně.

Karlín Group působil jako partner na poli realitního developmentu v Praze pro Marc Rich Real Estate, tedy investiční pobočku rodinné kanceláře, která pracovala pro Marca Riche, mimo jiné zakladatele společnosti Glencore obchodující s komoditami. V Karlíně se Milorad věnoval developmentu přibližně 25 rezidenčních a prvotřídních kancelářských budov. Milorad dodnes zůstává minoritním partnerem v některých karlínských projektech Karlín Group.

V roce 2012 Milorad nastoupil do izraelské developerské skupiny Daramis jako CEO a dohlížel na development zhruba 2000 bytových jednotek. V témže roce se ujal také role seniorního poradce pana Luďka Sekyry, předsedy Sekyra Group, přední české společnosti zabývající se realitním developmentem. Podílí se na třech ze šesti největších developerských projektů v Praze, které celkově přesáhly 1 000 000 m2 polyfunkční hrubé podlahové plochy.

Roku 2013 se Milorad stal partnerem v investičním fondu ECP Real Estate zaměřeném na development a majetek generující výnosy v Praze. Zmíněný fond byl tehdy jedním z prvních profesionálních realitních fondů.

Milorad je v současnosti také členem správní rady Pink Crocodile, charitativní organizace podporující postižené a sociálně znevýhodněné děti, a Nadačního fondu pro protonovou terapii. Vykonává i funkci seniorního poradce pro China Mobile pro jihovýchodní Evropu a Expobank pro střední, východní a jihovýchodní Evropu, je rovněž poradcem předsedy Datasys.

V roce 2013 založil Milorad Karlin Port Real Estate (KPRE), přední investiční a developerskou společnost se sídlem v Praze. KPRE je platformou pro investování do různých typů nemovitostí na českém a středoevropském realitním trhu a v zemích bývalé Jugoslávie. Firmu charakterizuje velmi citlivý přístup k urbanistickému plánování a architektuře. Zaměřuje se při tom na metropoli Praha, kde se značně podílí na transformaci města. 

V roce 2022 založili Milorad a jeho partner v KPRE Miki Goldstein Opportunity Real Estate Fund SICAV (OREF), který se zaměřuje se na investice do pečlivě vybraných developerských projektů. V popředí zájmu tohoto investičního fondu jsou atraktivní rezidenční a komerční projekty v Praze. OREF nabízí výjimečný čistý roční výnos ve výši minimálně 8 % a cílí na zhodnocení 80 milionů eur soukromých vkladů během příštích 2 let.

V roce 2022 se Milorad a Miki spojili s holdingem PSP-Farman, předním realitním investorem a developerem v zemích bývalé Jugoslávie, a vytvořili Western Balcan Investment Platform, tedy investiční platformu pro oblast západního Balkánu se sídlem v Bělehradě. Společným cílem obchodních partnerů je zhodnotit až 300 milionů eur v řadě realitních a developerských projektů s přidanou hodnotou a podílet se významně na dalším rozvoji regionu.